Esercizi svolti sulla reattività di aldeidi e chetoni, in particolare focalizzati sull'attacco da parte di nuclofili al carbonile (reattivi di Grignard, cianidrine, forme idrate, emiacetali ed acetali, idruri).
Sostituzione nucleofila bi-molecolare (SN2): è chiamata così perché 2 molecole sono coinvolte nella reazione ( X e Nu), con Nu costituito da una base forte Sostituzione nucleofila mono-molecolare (SN1): è chiamata così perché si può dire che 1 sola molecola sia coinvolta nella reazione (X), dal momento che l’altra molecola è un cattivo nucleofilo in quanto base debole , e … La reazione di eliminazione E2. Decorso stereochimico delle reazioni E2 La specie che subisce tale tipo di eliminazione deve avere una ben precisa conformazione: infatti, la reazione E2 procede preferenzialmente quando l’idrogeno da staccare e il gruppo uscente possono assumere una conformazione anti fra loro. Per esempio, il tosilato di (2R,3R)-3-fenil-2-butile dà … Sostituzione nucleofila su un alcol Reazione SN2 NH2 HOOCCHCH2CH2SCH2 OH NH2 N Cattivo gruppo uscente Etere 1 -Esanolo Buon gruppo uscente s. 1 -Bromoesano Alcol terziario—SN1 H 3C—c Hac —OH2 Hac o Hac C C Hac 2-C10ro-2- metilpropano FIGURA 11.23 Meccanismi delle reazioni di HCI con un alcol terzia- rio e primario. Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla sostituzione nucleofila e sui seguenti argomenti: alogenuri alchilici, reattività di R-X, sostituzione nucleofila, stereochimica, Definizione Nucleofilo: una molecola o ione che dona una coppia di elettroni ad un altro atomo o ione per formare un nuovo legame covalente (base di Lewis) Sostituzione nucleofila: una reazione in cui un nucleofilo viene sostituito da un altro nucleofilo su un C tetravalente Elettrofilo: Accettore di elettroni (acido di Lewis) b-Eliminazione: una reazione nella quale una piccola …
30 ago 2017 Il video contiene una serie di esercizi sulla sostituzione nucleofila, che vi aiuteranno a capire la teoria. Buona visione. 22 mag 2019 In questo video di Chimica Organica vengono approfondite le reazioni di sostituzione nucleofilae vengono svolti esercizi relativi ai meccanismi Dipartimento di Chimica e Tecnologie Chimiche - CTC; Home; Dipartimento; Presentazione · Organi di dipartimento · Regolamenti · Studenti rappresentanti Gli alogenuri alchilici sono composti organici ottenuti formalmente dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi di alogeno. Il fatto che lo stadio proposto come stadio lento non coinvolga il nucleofilo, spiega il primo ordine cinetico e chiarisce anche perchè la velocità iniziale non cambia 20 - Reazione di Suzuki. Gli alogenuri alchilici sono le molecole ideali per studiare le reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e. SN2 e di eliminazione E1 e E2. La reazione avviene in un solo stadio quando il nucleofilo si avvicina da Nello stato di transizione della reazione SN2 l'atomo di carbonio ed i tre legami restanti Figura 11.9 MECCANISMO: La reazione SN1 del 2-bromo-2-metilpropano
Una reazione di sostituzione nucleofila può generalmente essere indicata secondo l'equazione (Lg sta per leaving group): Ma questa non può dirci niente circa lo svolgimento effettivo della reazione. Questa utile indicazione viene data invece dalla cinetica. In particolare, per una reazione SN2 l'equazione cinetica è di secondo ordine, ovvero: Sostituzione nucleofila alifatica e aromatica. A seconda del tipo di substrato coinvolto, le reazioni di sostituzione nucleofila si possono dividere in: Sostituzione nucleofila alifatica se reagiscono con un substrato alifatico (es. metanolo); Sostituzione nucleofila aromatica se reagiscono con un composto aromatico (es. Meccanismo SN1, sostituzione nucleofila monomolecolare. 19 Novembre 2010 pinostriccoli. In una reazione S N 1 , nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame nel primo stadio della reazione. L'intermedio che si forma è perciò un Carbocatione planare. Sostituzione nucleofila bi-molecolare (SN2): è chiamata così perché 2 molecole sono coinvolte nella reazione ( X e Nu), con Nu costituito da una base forte Sostituzione nucleofila mono-molecolare (SN1): è chiamata così perché si può dire che 1 sola molecola sia coinvolta nella reazione (X), dal momento che l’altra molecola è un cattivo nucleofilo in quanto base debole , e … La reazione di eliminazione E2. Decorso stereochimico delle reazioni E2 La specie che subisce tale tipo di eliminazione deve avere una ben precisa conformazione: infatti, la reazione E2 procede preferenzialmente quando l’idrogeno da staccare e il gruppo uscente possono assumere una conformazione anti fra loro. Per esempio, il tosilato di (2R,3R)-3-fenil-2-butile dà … Sostituzione nucleofila su un alcol Reazione SN2 NH2 HOOCCHCH2CH2SCH2 OH NH2 N Cattivo gruppo uscente Etere 1 -Esanolo Buon gruppo uscente s. 1 -Bromoesano Alcol terziario—SN1 H 3C—c Hac —OH2 Hac o Hac C C Hac 2-C10ro-2- metilpropano FIGURA 11.23 Meccanismi delle reazioni di HCI con un alcol terzia- rio e primario.
Università della Calabria via Pietro Bucci 87036 Arcavacata di Rende, Cs (+39) 0984 4911
Esercizi svolti sulla sostituzione nucleofila al carbonio saturo (Sn1 e Sn2). ESERCIZI RISOLTI PER L' ESAME DI CHIMICA ORGANICA Cinque nuovi esercizi di chimica organica per esercitarsi in vista della prova d'esame. Indicare il risultato delle seguenti reazioni, specificando il tipo di meccanismo coinvolto (ad es., SN1/SN2, E1/E2, addizione elettrofila, ossidazione, riduzione ecc Sostituzione nucleofila • Il meccanismo della reazione dipende da vari fattori come il tipo di substrato, il tipo di nucleofilo, il tipo di gruppo uscente ed il tipo di solventeusati. • I due meccanismi con i quali può avvenire tale reazione prendono il nome di SN2 e SN1dove SNsta per sostituzione nucleofila Gli alogenuri alchilici sono le molecole ideali per studiare le reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2 e di eliminazione E1 e E2. Queste reazioni avvengono anche con altre molecole, ma è conveniente studiarle qui usando gli alogenuri alchilici come modelli. Reazioni SN1 SN1 sono reazioni di Sostituzione Nucleofila Monomolecolare. Sostituzione nucleofila bimolecolare. Stereochimica della S N 2. Come è stato descritto, il complesso attivato allo stato di transizione della reazione S N 2 ha un atomo di C legato a cinque gruppi o atomi. Questo risultato costituisce un’evidenza a favore dell’inversione di configurazione, con la quale si intende la trasformazione della configurazione di uno stereocentro in quella N1, sostituzione nucleofila di 1° ordine, cioè che segue una cinetica di primo ordine, e S N2, sostituzione nucleofila di 2° or-dine, cioè che segue una cinetica di secondo ordine (suggerimento: si vedano anche pagg. 66-67). 15 Una sostituzione nucleofila è una reazione in cui un gruppo sostituente caratte-
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